ISBN 9783843900485

978-3-8439-0048-5, Reihe Organische Chemie

Matthias Theurer
Sharpless Asymmetrische Dihydroxylierung von tertiären Homoallylalkoholen und formale Totalsynthese von Borrelidin

200 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2011), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In Teil 1 der vorgestellten Arbeit wurde der Einfluss verschiedener Schutzgruppen an tertiären Homoallylalkoholen auf die Selektivität der Sharpless Asymmetrischen Dihydroxylierung untersucht. Die dafür benötigten optisch reinen Homoallylalkohole wurden zunächst nach einer literaturbekannten Methode dargestellt und geschützt bzw. ungeschützt der Dihydroxylierung unterzogen. Da alle bekannten Allylierungen mehr oder weniger auf ein gewisses Substrat-Spektrum limitiert sind, wurden auf Basis einer Auxiliar-vermittelten Aldolrektion und einer enzymatisch-kinetischen Racematspaltung zwei neue Wege zur enantioselektiven Gewinnung von tertiären Homoallylalkoholen erschlossen.

Im zweiten Teil wurde durch chiral pool-Synthese ein Fragment des Naturstoffs Borrelidin aufgebaut. Ausgehend von einem natürlichen Wachsester konnte die literaturbekannte Synthese in einer neuen Route stark verkürzt werden.