ISBN 9783843903073

978-3-8439-0307-3, Reihe Organische Chemie

Isabel Piel
C-H-Bindungsaktivierung und NHC-Organokatalyse: Palladium-katalysierte decarboxylierende C-H-Bindungsaktivierung, NHC-katalysierte Hydroacylierung elektronisch neutraler Olefine und Design und Synthese neuer Katalysatoren

475 Seiten, Dissertation Westfälische Wilhelms-Universität Münster (2011), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die moderne homogene Katalyse, darunter die beiden prominentesten Bereiche der organokatalytischen und Metall-katalysierten Prozesse, ist eine facettenreiche Schlüsseltechnologie zur effizienten Synthese verschiedenster Materialien und Wirkstoffe.

Isabel Piel stellt eine Palladium-katalysierte Tandem-Decarboxylierung/ C–H-Bindungsaktivierungssequenz vor, bei der ein wohloptimiertes Katalysatorsystem die selektive Darstellung von Dibenzofuran derivaten erlaubt.

Weiterhin wird die von N-heterocyclischen Carbenen katalysierte intramolekulare Hydroacylierung elektronisch neutraler Olefine detailliert beschrieben. Hier ermöglicht die racemische sowie eine hoch enantioselektive Reaktionsführung den Zugang zu wertvollen funktionalisierten (Thio-)Chroman-2-on- und Dihydroquinolinonderivaten. Mechanistische Studien sowie quantenchemische Berechnungen deuten auf einen vinylogen Retro-Cope oder Conia-En-artigen konzertierten, aber sehr asynchronen Übergangszustand hin.

Die hier vorgestellten Ergebnisse richten sich an Leserinnen und Leser der synthetischen organischen Chemie und der homogenen (enantioselektiven) Katalyse.