ISBN 9783843905213

978-3-8439-0521-3, Reihe Organische Chemie

David Alexej Wilcke
Stereoselektive SN1-Reaktionen über benzylische Carbokationen

214 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Der erste Teil dieser Arbeit widmet sich der Untersuchung α-chiraler, benzylischer Carbokationen und deren Reaktionen mit schwachen Nukleophilen. Durch den Einsatz von β-Hydroxytyrosinestern und aromatischen Glycidestern als Kationenvorläufer gelang der Aufbau synthetisch relevanter Zielstrukturen mit meist hoher bis hervorragender Diastereoselektivität. Der zweite Abschnitt der vorliegenden Arbeit beinhaltet Studien zu enantioselektiven Friedel-Crafts Alkylierungen von Indolen mit benzylischen Carbokationen. Durch Verwendung chiraler Phosphorsäuren als Organokatalysatoren wurden die entsprechenden Friedel-Crafts Produkte in hoher Ausbeute und mit moderater Enantioselektivität (bis zu 77% ee) erhalten.