ISBN 9783843906098

978-3-8439-0609-8, Reihe Organische Chemie

Barbara Breitenbücher
Studien zur Totalsynthese von Bioxalomycin ß2

190 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der vorliegenden Arbeit wurde ein neuartiger, konvergenter Zugang zu dem Naturstoff Bioxalomycin β2 erarbeitet. Die beiden Hauptfragmente, ein aromatischer Aldehyd und ein hochsubstituiertes Pyrrolidin, wurden synthetisiert und in einer Reformatsky-artigen Aldolreaktion zu einem benzylischen Alkohol umgesetzt. Damit wurde das Ausgangsmaterial für den geplanten Schlüsselschritt der Synthese, eine diastereoselektive Ritter-Reaktion, bereitgestellt. Studien an einem analogen Testsystem zeigten die erforderliche Selektivität und belegten somit die Anwendbarkeit der Methodik im Zuge der geplanten Totalsynthese.