ISBN 9783843907224

978-3-8439-0722-4, Reihe Organische Chemie

Philipp Hans Fackler
Bifunktionelle Oxidationskatalysatoren für einen Wasserstoffbrücken-vermittelten Chiralitätstransfer

181 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Arbeit konnte erfolgreich ein bifunktioneller Katalysator für asymmetrische Oxidationsreaktionen synthetisiert werden. Als katalytisch aktives Zentrum diente ein Rutheniumporphyrin, welches mit einem chiralen Bindungsmotiv für Zweipunkt-Wasserstoffbrückenbindungen in Form eines Lactams verknüpft wurde. Auf diese Weise wurden Substrate, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, mit hohem Enantiomerenüberschuss umgesetzt. Die asymmetrische Induktion in der Reaktion konnte eindeutig auf eine Wasserstoffbrückenbindung zurückgeführt werden. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass mit diesem System neben einer enantiotopen auch eine regioselektive Differenzierung eines Substrats möglich ist. Weitere Experimente dienten der Aufklärung des Mechanismus.