ISBN 9783843907903

978-3-8439-0790-3, Reihe Organische Chemie

Anna Katharina Weber
Modulare Synthese von Nitro-Carbocyclen: Drei-Komponenten-Reaktionen, Stereoselektivität und Katalyse

234 Seiten, Dissertation Universität Regensburg (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Zentrum dieser Arbeit steht die Synthese Stickstoff-funktionalisierter Cyclohexen- und Cyclohexadienverbindungen sowie Stickstoffsubstituierter Benzolderivate. Der Aufbau des Aminocyclohexengerüstes wird hierbei durch eine Multikomponenten-Reaktion von Amin, Aldehyd und Nitroalken erreicht. Diese wurde hinsichtlich ihrer Substratbreite sowie der vorhandenen Stereoselektivität untersucht. Außerdem wurden die Reaktionsunterschiede zwischen dem Einsatz von Aminen und Amiden in der Mehrkomponenten-Reaktion evaluiert.

Die erhaltenen hochsubstituierten chiralen Cyclohexenverbindungen wurden anschließend in weiterführenden Reaktionen eingesetzt.