ISBN 9783843911948

978-3-8439-1194-8, Reihe Organische Chemie

Thorsten Höke
Wasserstoffbrücken-vermittelte Enantioselektivität durch bifunktionelle Übergangsmetallkatalysatoren

188 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Arbeit behandelte die Synthese bifunktioneller Übergangsmetallkatalysatoren mit chiralem Lactamrückgrat und deren Anwendung für den Wasserstoffbrücken-vermittelten Chiralitätstransfer. Die Effizienz der Stereoinduktion wurde anhand verschiedener Reaktionen und Substrate untersucht und optimiert. Durch Einsatz eines chiralen, bifunktionellen Rhodium- oder Rutheniumkatalysators konnten in C-H Aminierungsreaktionen bis zu 75% ee und in einer Sulfoxidation 43% ee erzielt werden. Darüber hinaus ist ebenfalls eine simultane Kontrolle der Enantio- und Regioselektivität möglich. Ein Beweis der für den Chiralitätstransfer notwendigen und über Wasserstoffbrücken bewirkten Assoziation der Substrate an den Katalysator konnte erbracht werden.