ISBN 9783843911955

978-3-8439-1195-5, Reihe Organische Chemie

Alexandra Romek
Studien zur Synthese des Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüstes von Cochinchistemonin

193 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das Stemona-Alkaloid (+)-Cochinchistemonin wurde aus den Wurzeln der Pflanze Stemona cochinchinensis isoliert und besitzt ein einzigartiges polyzyklisches Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüst, eine α,β-ungesättigte γ-Spirolactoneinheit und acht Stereozentren. In dieser Arbeit wurde die asymmetrische Synthese der Piperidin-Einheit von Cochinchistemonin entwickelt. Darüber hinaus erfolgte die Darstellung des Zyklisierungsvorläufers für die Bildung des Siebenrings in insgesamt 20 Stufen. Das Pyridoazepin-Grundgerüst ließ sich sowohl durch eine Samarium(II)iodid-initiierte als auch durch eine photokatalytische Radikalzyklisierung aufbauen.