ISBN 9783843912914

978-3-8439-1291-4, Reihe Organische Chemie

Stefanie Breukers
Asymmetrische organokatalytische Synthese von sechsgliedrigen Carbocyclen

171 Seiten, Dissertation Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Diese Arbeit befasst sich mit zwei unterschiedlichen organokatalytischen Wegen zur Synthese von asymmetrischen Carbocyclen. Mehrfachsubstituierte Cyclohexane sind wichtige Bausteine der organischen Chemie und zahlreicher Naturstoffe.

In einer durch einen bifunktionellen Thioharnstoff katalysierten Dominoreaktion werden Cyclohexane mit sechs Stereozentren, inklusive einem quartären, stereoselektiv synthetisiert.

Zudem wird ein möglicher Syntheseweg zu Aminocyclitolen aufgezeigt. Dabei wird eine organokatalytische Synthesesequenz mit einer enaminkatalysierten Aldol-Reaktion als Hauptschritt beschrieben.