ISBN 9783843913041

978-3-8439-1304-1, Reihe Organische Chemie

Peter Christian Thumbs
Synthese der natürlichen tRNA-Modifikation Galaktosylqueuosin und Untersuchungen zur Struktur der natürlichen tRNA-Modifikation Mannosylqueuosin

325 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Modifizierte Nukleoside leisten einen wichtigen Beitrag für die vollständige Funktionsfähigkeit von tRNA-Molekülen. Insbesondere sogenannte Hypermodifikationen – hochmodifizierte Nukleoside, deren kanonisches Grundgerüst durch komplexe Seitenketten erweitert wurde – modulieren die Kodonerkennung u.a. durch die an spezifischen Wechselwirkungen beteiligten zusätzlichen Seitenketten.

Eine der außergewöhnlichsten Hypermodifikationen an der Wobble-Position ist Queuosin. Von großem Interesse sind zudem die ausschließlich in Tieren auftretenden glykosylierten Derivate Galaktosylqueuosin und Mannosylqueuosin.

In dieser Arbeit wurde eine Totalsynthese der beiden glykosylierten Queuosinderivate Galaktosylqueuosin und Mannosylqueuosin entwickelt. Zusätzlich konnte nun endgültig die Struktur mittels ESI-LC/MS-Koinjektionsexperimenten untersucht werden.

Weiterhin widmet sich diese Arbeit einem totalsynthetischen Zugang zu schweratommarkierten Methylguanosinen.