ISBN 9783843913652

978-3-8439-1365-2, Reihe Organische Chemie

Inga Loke
Strategien zum Aufbau von Clifednamid A: Synthese von Tetramaten mittels Ph3PCCO sowie Methoden zum Aufbau des Trizyklus

195 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Erforschung und Entwicklung von neuen, biologisch wirksamen Naturstoffen ist bei zunehmender Resistenz gegen die vorhandenen Antibiotika eine sehr wichtige Aufgabe. Das Clifednamid zählt dabei zu der vielversprechenden Klasse der Tetramsäuremakrolactame.

Ziel dieser Arbeit war der Aufbau von Fragmenten dieses Naturstoffes, um diese zum Einen in einer neu entwickelten Synthesestrategie einzusetzen und zum Anderen, um durch biologische Untersuchungen neue Struktur-Wirkungsbeziehungen zu erforschen. Der Aufbau der Tetramate mittels Bestmann-Ylid konnte nach einer genaueren Methodenuntersuchung erfolgreich durchgeführt werden. Zum Aufbau des Trizyklus wurden Strategien entwickelt, die entweder über eine Ireland-Claisen-Umlagerung oder über eine Michael-Addition führten.