ISBN 9783843914062

978-3-8439-1406-2, Reihe Organische Chemie

Mehmet Dindaroğlu
Neue chirale P,P-Liganden für die enantioselektive Metallkatalyse: Modulare Synthese, Charakterisierung und Evaluation in Kupfer-, Kobalt- und Palladium-katalysierten Transformationen

237 Seiten, Dissertation Universität Köln (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neue chirale Phosphin-Phosphit- und C2-symmetrische Biphosphin-Liganden hergestellt und deren Potential in übergangsmetallkatalysierten Transformationen evaluiert. Borangeschützte Phosphanylphenole, die als Grundbaustein sowohl für Phosphin-Phosphit-, als auch für Biphosphin-Liganden fungieren, wurden ausgehend von unterschiedlich substituierten Phenolen im Multigramm-Maßstab synthetisiert. TARTROL- und TADDOL-basierte chirale Phosphin-Phosphit-Liganden wurden in kupferkatalysierten 1,4-Additionen von Grignard-Reagenzien an alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen eingesetzt. Des Weiteren wurden C2-symmetrische Biphosphin-Liganden in intermolekularen palladiumkatalysierten asymmetrischen allylischen Alkylierungen und einer intramolekularen Variante dieser Reaktion getestet. Im Rahmen einer Kooperation mit Prof. Hilt aus Marburg wurden mit SchmalzPhos-Liganden kobaltkatalysierte 1,4-Hydrovinylierungs- und 1,4-Hydrobutadienylierungs-Reaktionen durchgeführt.