ISBN 9783843918121

978-3-8439-1812-1, Reihe Organische Chemie

Tobias Groß
Eine neue Gold-katalysierte oxidative Cyclisierung/Cycloaddition und Studien von Oxidopyrylium-Spezies in der Sultonsynthese

163 Seiten, Dissertation Technische Universität Dresden (2014), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das Edelmetall Gold galt lange Zeit als katalytisch inaktiv. Doch diese Einschätzung musste zu Beginn des 21. Jahrhunderts revidiert werden. Der Einsatz von Gold und seinen Salzen als Katalysator entpuppte sich als ein El Dorado mit vielfältigen synthetischen Möglichkeiten. Eine Neuentwicklung dieses modernen Forschungsfeldes wird in der vorliegenden Dissertation präsentiert: die oxidative Cyclisierung/Cycloaddition. Die erarbeitete Methode erlaubt mit der Anwendung von nur 1 Mol-% Gold(III)-chlorid den effizienten Aufbau von zahlreichen tetracyclischen Ketoethern.

Im zweiten Teil werden Untersuchungen zu dipolaren Cycloadditionen von reaktiven Oxidopyrylium-Intermediaten mit Vinylsulfonyleinheiten vorgestellt. Deren Etablierung ermöglicht den Zugang zu neuen funktionalisierten Sultonen und erweitert damit das Konzept der temporären Schwefelklammer.