ISBN 9783843918657

978-3-8439-1865-7, Reihe Organische Chemie

Laura Kersten
Darstellung von Polycarbonylverbindungen und Umsetzung zu polyzyklischen Aromaten

285 Seiten, Dissertation Philipps-Universität Marburg (2014), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im ersten Teil dieser Arbeit wurde die Verwendung von 2-Trimethylsilyloxy-1,3-butadien in der Kobalt-katalysierten 1,4-Hydrovinylierungsreaktion von Alkenen untersucht. Nach saurer Spaltung des Silylenolethers wurden verzweigte 1,4-Enone regioselektiv und in guten Ausbeuten erhalten. Durch Ozonolyse lassen sich diese weiter zu 1,4-Diketonen umsetzen. Desweiteren eignen sich die intermediär generierten Silylenolether, um in Folgereaktionen weiter umgesetzt zu werden. Dies wurde im Rahmen dieser Arbeit anhand der erfolgreichen Verwendung in der Mukaiyama-Aldol-Reaktion gezeigt.

Der zweite Teil dieser Arbeit behandelt die Zyklisierung von Polycarbonylverbindungen zu polyzyklischen Aromaten. Verzweigte 1,4-Diene, die über eine Kobalt-katalysierte 1,4-Hydrovinylierung von Alkenen mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien hergestellt wurden, sind 1,3-Dicarbonylvorläufer. Es wurden auf diese Weise Tri-, Tetra- und Pentacarbonylvorläufer hergestellt und im Anschluss deren Umsetzung in einer Reaktionssequenz aus Ozonolyse und anschließender intramolekularer Zyklisierung untersucht. So konnte eine Reihe von interessanten polyzyklischen Verbindungen synthetisiert und die Methode zur Darstellung des Naturstoffs Kwanzoquinone A angewendet werden.