ISBN 9783843918800

978-3-8439-1880-0, Reihe Organische Chemie

Sarah Sillner
Synthesewege zu neuen Malariatherapeutika: Peroxid-Dyaden aus Artemisininderivaten und Terpen-Endoperoxiden

181 Seiten, Dissertation Universität Köln (2014), Hardcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Arbeit wurden drei Synthesewege untersucht, um Endoperoxid-Trioxan-Dyaden herzustellen. Weg (a) beschäftigt sich mit der kovalenten Verknüpfung von separat synthetisiertem Endoperoxid und Trioxan in einem terminalen Schritt. Bei der Syntheseroute (b) wurde untersucht, ob sich die ET-Dyaden durch Peroxyacetalisierung einer geeigneten Endoperoxid-Komponente mit entsprechenden Hydroxyhydroperoxiden darstellen lassen. Für den Syntheseweg (c) wurde zunächst eine Dien-Komponente an den Trioxan-Baustein geknüpft und anschließend das Dien (EV-T) zum Endoperoxid photooxygeniert. Bei allen drei Wegen ist die farbstoffsensibilisierte Photooxygenierung der Schlüsselschritt der Synthese, um Endoperoxide in einer [4+2]-Reaktion bzw. Hydroxyhydroperoxide durch Schenck-En-Reaktion zu erhalten.

Die verwendeten Substanzen für die jeweiligen Synthesewege sind zum einen von den Naturstoffen Ascaridol und Safranal abgeleitet, zum anderen von dem Natur-stoff Artemisinin bzw. synthetischen 1,2,4-Trioxanen.