ISBN 9783843920933

978-3-8439-2093-3, Reihe Organische Chemie

Witali Schmidt
Sigillin, ein neuartiger polychlorierter Naturstoff aus dem Springschwanz Ceratophysella sigillata: Isolierung, Strukturaufklärung und Studien zur Totalsynthese

249 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die winteraktive Collembolenart Ceratophysella sigillata produziert einzigartige, als Naturstoffe bisher unbekannte, polychlorierte Octahydroisocumarine. Für Sigillin A, die chlorhaltige Hauptverbindung, wurde vor Beginn der vorliegenden Arbeit ein Strukturvorschlag postuliert und Arbeiten zur Totalsynthese der vorgeschlagenen Struktur durchgeführt. Im Rahmen dieser Arbeit wurde dieser Strukturvorschlag korrigiert und um die absolute Konfiguration erweitert. Die Funktion von Sigillin in C. sigillata wurde aufgeklärt und ein eleganter synthetischer Zugang zum pentachlorierten Isocumarin-Grundgerüst entwickelt.