ISBN 9783843921282

978-3-8439-2128-2, Reihe Organische Chemie

Ulrike Groenhagen
Identifizierung, Biosynthese und Funktion bakterieller Duftstoffe

171 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Diese Arbeit behandelt die Analyse der Duftstoffprofile von den Actinobakterien Salinispora tropica, Salinispora arenicola, Streptomyces CNR-885, Actinoplanes brasiliensis und Actinoplanes missouriensis, sowie den Proteobakterien Burkolderia ambifaria LMG 17828, LMG 19182 und LMG 19467, Pseudomonas moraviensis (R01), Pseudomonas chlororaphis (R47), Pseudomonas fluorescens (R76), Pseudomonas frederiksbergensis (S04 und S24), Pseudomonas veronii ( R02), Pseudomonas syringae (S22) und Pseudomonas jessenii (S34).

Im ersten Teil der Arbeit geht es um neue flüchtige Naturstoffe aus zum Teil obligat marinen Actinomyceten. S. tropica ist ein gut untersuchtes Bakterium und produziert ungewöhnliche flüchtige 2-Cyclohexenylderivate, die biosynthetisch mit der nicht proteinogenen Aminosäure Cyclohexenylalanin verwandt sind. Die Untersuchung der Duftstoffprofile einiger relevanten Knockoutmutanten, sowie die Synthese potentieller Biosynthese-Intermediate konnte diese Annahme bestätigen. In S. CNR-885 wurden durch Synthese neuartige β-Diketone bestätigt. In den restlichen Actinomyceten konnten einige neue Duftstoffe gefunden werden.

Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden bioaktive Duftstoffprofile einiger Betaproteobakterien und Gammaproteobakterien analysiert. Die Duftstoffprofile von drei B. ambifaria Stämmen unterschiedlicher Herkunft wurden analysiert und verglichen. Trotz Isolierung aus unterschiedlichen Habitaten wiesen alle ähnliche Zusammensetzungen der Bouquets auf. Als besonders bioaktiv konnte Dimethyldisulfid eingestuft werden. Die Duftstoffprofile einiger bioaktiver und weniger bioaktiver Rhizobakterien wurden untersucht, die von einer mit Krautfäule befallenen Kartoffelpflanze isoliert wurden. Die Analyse und der Vergleich zeigten, dass einige Alkene, besonders 1-Undecen bioaktiv gegen den Krautfäule verursachenden Eipilz Phytophtora infestans wirken. Desweiteren wurde eine Methode zur quantitativen GC-MS-Analyse von Indol-3-essigsäure mit anschließender Analyse von Tryptophan entwickelt mit Hilfe von stabilen Isotopen.