ISBN 9783843921459

978-3-8439-2145-9, Reihe Organische Chemie

Plamen Ivanov Bichovski
Titan(III)-katalysierte reduktive Kreuzkupplung von Michael-Akzeptoren und ihre Anwendung in der Synthese verbrückter Benzazocine und Benzoxocine

436 Seiten, Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das Ziel dieser Arbeit bestand darin, die Titan(III)-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Cyclohexenon und Acrylnitril zu untersuchen und auf weitere heterocyclische Enone zu übertragen sowie andere Michael-Akzeptoren einzusetzen.

Mit der ausgearbeiteten Methode konnten erstmal in Position 2 cyanoethylierte Chromanone und Tetrahydrochinolinone in guten Ausbeuten und Diastereoselektivitäten hergestellt werden. Weiterhin wurden die erhaltenen Produkte in eine zweite Titan(III)-Katalyse eingesetzt, wobei verbrückte Benzazocine und Benzoxocine, Kernfragmente vieler Naturstoffe, erhalten wurden.