ISBN 9783843922234

978-3-8439-2223-4, Reihe Pharmazeutische Chemie

Alois Plodek
Neue Synthesewege zu Pyridoacridin-Alkaloiden

212 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Gegenstand dieser Dissertation ist die Entwicklung alternativer Syntheserouten für die Darstellung verschiedener Pyridoacridin-Alkaloide und deren Analoga vom [2,3,4-kl]-Typ. Der bekannteste Vertreter dieser Alkaloidklasse ist das pentacyclische Ascididemin. Aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten stehen Vertreter diese Naturstoffklasse schon seit vielen Jahren im Fokus des Interesses medizinalchemischer Arbeitsgruppen. Hinsichtlich der Aufklärung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und einer Optimierung der biologischen Effekte sind Ring A-Analoga von Ascididemin von besonderem Interesse. Da die bis dato publizierten Syntheserouten zur Darstellung von Pyrido[2,3,4-kl]acridinen nur sehr begrenzt für eine Variation von Ring A geeignet sind, wurden im Rahmen dieser Arbeit alternative Syntheserouten entwickelt, die dieses Vorhaben ermöglichen. Ausgehend von dem zentralen und leicht zugänglichen Baustein 4-Brombenzo[c][2,7]naphthyridin wurden dabei verschiedene 4-mono-, 5-mono- und 4,5-disubstituierte Benzo[c][2,7]naphthyridin-Bausteine entwickelt, aus denen dann in einer oder mehreren Folgereaktionen verschiedene polycyclische Pyrido[2,3,4-kl]acridine mit hoher Variabilität in Ring A dargestellt wurden.