ISBN 9783843922845

978-3-8439-2284-5, Reihe Organische Chemie

Mark Marcello Maturi
Wasserstoffbrücken-vermittelte enantioselektive Photoreaktionen

256 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Chiralität und Licht – welche Methoden stehen dem Chemiker zur Verfügung um die Katalyse einer Photoreaktion enantioselektiv zu gestalten? Diese Dissertation verdeutlicht die Wirksamkeit eines chiralen Xanthon-Sensibilisators als Photokatalysator, der in der Lage ist, ein Substrat über Wasserstoffbrückenbindungen in einer chiralen Umgebung zu halten. Die hohe Effizienz des bifunktionalen Katalysators spiegelt sich in den exzellenten Enantioselektivitäten wider, die sowohl für intramolekulare [2+2]-Photocycloadditionen von 2-Chinolonen (bis zu 96% ee) als auch für intermolekularen [2+2]-Photocycloadditionen von 2-Pyridonen erhalten wurden (bis zu 92% ee).