ISBN 9783843923378

978-3-8439-2337-8, Reihe Organische Chemie

Markus Feurer
Titan(III)-katalysierte reduktive intra-und intermolekulare Kupplung von Ketonen und Nitrilen: Entwicklung und mechanistische Untersuchungen

333 Seiten, Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Ziel dieser Arbeit war eine Titan(III)-katalysierte reduktive enantioselektive Zyklisierung von Ketonitrilen zu α-Hydroxyketonen zu entwickeln und auf verschiedene Substrate anzuwenden.

Darauf aufbauend wurde eine intermolekulare Titan(III)-katalysierte reduktive Kupplung von Ketonen und Nitrilen, sowie Imine und Nitrilen entwickelt. Diese Methode lieferte einen Zugang zu verschiedenen α-funktionalisierten Ketonen, welche in guten Ausbeuten erhalten wurde. Durch mechanistische Untersuchungen mittels ESI-MS-Experimente konnten eindeutig kationische Intermediate der Titan(III)-Katalyse identifiziert und charakterisiert werden. Weiterhin lieferten in situ IR-Spektroskopie-Messungen erste Einblicke in die Kinetik diese Methode.