ISBN 9783843928144

978-3-8439-2814-4, Reihe Organische Chemie

Tatjana Judt
Studien zur Synthese des C1-C23 Fragments von Pulvomycin

310 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Studien zum C1-C23-Fragment des Pulvomycins durchgeführt. Die konvergente Synthese umfasst eine Julia-Kocienski-Olefinierung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trieneinheit und eine Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung sowie eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zum Aufbau der Trienoneinheit. Ausgehend von D-Phenylalanin wurde das Grundgerüst von Pulvomycin in 6% Gesamtausbeute über 16 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurden Testreaktionen zur Yamaguchi-Veresterung und zur Abspaltung der MEM-Schutzgruppe an Modellsubstraten durchgeführt.