ISBN 9783843928687

978-3-8439-2868-7, Reihe Organische Chemie

Fabian Hasnik
Studien zur Synthese des Westfragments der Gephyronsäure A - Neuartige Synthesestrategien und Funktionalisierungen

235 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Gephyronsäure A ist aufgrund ihrer biologischen Aktivität und strukturellen Verwandtschaft mit Tedanolid und Myriaporon eine interessante Zielstruktur. Sie kann retrosynthetisch auf das West- und das Ostfragment zurückgeführt werden.

Das Westfragment konnte bisher in 13 Stufen, ausgehend vom (R)-Roche-Ester, mit einer Gesamtausbeute von 32 % dargestellt werden. Desweiteren konnte das Ostfragment in 10 Stufen und einer Gesamtausbeute von 38 %, beginnend mit Propandiol, dargestellt werden.Der Schlüsselschritt dieser Syntheseroute war die Kupplung der beiden Fragmente in einer anti-selektiven Mukaiyama Aldolreaktion. Abgeschlossen wurde die Totalsynthese der Gephyronsäure A durch Deoxygenierung, Entschützung und Epoxidierung, sowie einer Oxidation als letzten Schritt.

Da diese Syntheserouten beide Fragmente nur in moderaten Ausbeuten lieferten, liegt darin ein großes Potential zur Verbesserung der synthetischen Wege zu beiden Fragmenten. Deswegen sollten alternative Synthesestrategien zum Aufbau des Westfragments untersucht werden. Dabei sollten auch Derivate und stereochemische Isomere erzeugt und auf ihre biologische Wirksamkeit untersucht werden.