ISBN 9783843929158

978-3-8439-2915-8, Reihe Organische Chemie

Bernhard Reck
Totalsynthese von Pyrrolochinolin-Alkaloid- Farbstoffen der Gattung Mycena und Darstellung von Modellverbindungen für den roten Leitfarbstoff der Gattung Russula

178 Seiten, Dissertation Universität Bremen (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit konnten beide Molekülhälften von Russularubin erfolgreich synthetisiert und mit dem Naturstoff verglichen werden.

Die Pyrimidinhälfte konnte in fünf Schritten mit einer Gesamtausbeute von 56% dargestellt werden. Der anschließende Vergleich mit dem Naturstoff zeigte, dass sowohl das UV/Vis-Spektrum als auch die 13C-NMR-Verschiebungen gut übereinstimmen. Es kann daher davon ausgegangen werden, dass die vorgeschlagene Struktur des Pyrimidinteils von 58 richtig ist.

Die Purinhälfte konnte in sechs Schritten mit einer Gesamtausbeute von 5% dargestellt werden. Die niedrige Ausbeute ist dabei vor allem auf zwei Schritte zurückzuführen, nämlich zum einen auf die MITSUNOBU-Reaktion mit 36% Ausbeute und zum anderen auf die Überführung des Nitrils in das Amidin, die eine Ausbeute von 31% lieferte.