ISBN 9783843933834

978-3-8439-3383-4, Reihe Organische Chemie

Jasper Ploog
Entwicklungen neuartiger Prins Reaktionen zur Synthese von Sauerstoff und Stickstoff haltigen Heterocyclen

257 Seiten, Dissertation Universität Hamburg (2017), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen der Dissertation wurde eine effiziente Domino Prins/Friedel-Crafts Reaktion entwickelt, zur Synthese der strukturell vielversprechenden Oxabicyclo[3.3.1]nonane. Ebenfalls konnte diese Reaktionssequenz auf die Azabicyclo[3.3.1]nonane, besser bekannt als Benzomorphane, übertragen werden. Benzomorphane stellen aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit zu Morphin ein sehr interessantes Syntheseziel dar. So konnte eine Formalsynthese von Pentazocin in lediglich sechs Stufen entwickelt werden. Es wurden zudem erste Untersuchungen zur Entwicklung einer asymmetrischen Aza-Prins Reaktion zur Darstellung von Tetrahydropyridinen durchgeführt.