ISBN 9783843934541

978-3-8439-3454-1, Reihe Organische Chemie

Camilla Mayer
Synthese von Dihydrostemokerrin

314 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2017), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Stemona-Alkaloide können aus den Pflanzen der Stemonacea-Familie isoliert werden und viele von ihnen besitzen hustenreizlindernde und insektizide Wirkungen. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Totalsynthese von Stemona-Alkaloiden mit einem Pyrido[1,2-a]azepin-Grundgerüst untersucht. Um die Naturstoffe Stemocochinamin, Cochinchistemonin und Stemokerrin herstellen zu können, wurden verschiedene Syntheserouten entwickelt. Die aktuellste Strategie ermöglichte die Synthese eines gemeinsamen Vorläufers dieser Naturstoffe, wodurch der Aufbau des gesamten Kohlenstoffgerüstes mit der richtigen Konfiguration gelang. Am Ende konnte Dihydrostemokerrin in 24 Stufen synthetisiert werden.