ISBN 9783843935173

978-3-8439-3517-3, Reihe Organische Chemie

Steffen Mader
Organokatalysatoren in enantioselektiven Reaktionen

239 Seiten, Dissertation Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen (2017), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Doktorarbeit beschäftigt sich mit der Verwendung von Organokatalysatoren zur enantioselektiven Synthese diverser Produkte. Das erste Projekt ist eine Studie zur enantioselektiven Addition von Hydrazonen an verschiedene Alkohole, katalysiert durch Bronstedsäuren. Ausgehend von Indolylmethanolen ließen sich beta-substituierte Tryptophanderivate herstellen und das Konzept konnte auf die Addition an Benzothiophenderivate, Thiophenylmethanole und allylische Alkohole erweitert werden. Ebenfalls unter Bronstedsäurekatalyse verläuft die Oxa-Michael-Addition diverser Alkohole an in-situ gebildete Aza-ortho-Chinonmethide ausgehend von benzylischen Aminoalkoholen. In einem weiteren Projekt ließ sich durch ein enantiomerenreines Phosphin die beta,gamma-Umpolungs-Dominoreaktion mit Dienonen und allylischen Estern zu Tetrahydrobenzofuranonen durchführen. Auch die Kombination von Gold- mit Bronstedsäurekatalyse ermöglicht die Bildung neuartiger Verbindungen und so konnte durch die gezielte Wahl verschiedener Substituenten bei der Umsetzung eines Alkinols mit einem benzylischen Alkohol ein Tetrahydrofurochromen bzw. eine Spiroverbindung in einer Relaykatalyse gebildet werden.