ISBN 9783843936118

978-3-8439-3611-8, Reihe Organische Chemie

Jana Backenköhler
Totalsynthese von Pyrrolochinolin-Alkaloiden aus Mycena-Arten und einer Tetramsäure aus Laccaria-Arten

223 Seiten, Dissertation Universität Bremen (2018), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wurden vier Pyrrolochinolin-Alkaloide aus Mycena-Arten und eine Tetramsäure aus Laccaria-Arten synthetisiert.

Das Pyrrolochinolin-Alkaloid Mycenarubin A wurde enantioselektiv über 10 Stufen ausgehend von 6,7-Dibenzyloxyindol mit einer Gesamtausbeute von 21 % und einem Enantiomerenüberschuss von 92 % dargestellt. Die Synthese von Mycenaflavin B gelang über einen biomimetischen Ringschluss und eine säurekatalysierte Decarboxylierungsreaktion (8 Stufen, 10 % Ausbeute). Die synthetischen Substanzen wurden auf ihre Cytotoxizität gegen Nicht-Tumorzellen und Tumorzellen untersucht.

(S,S)-Aminotenuazonsäure wurde über 15 Stufen aus (S)-Pyroglutaminsäure mit einer Gesamtausbeute von 2 % (76 % de) dargestellt. Mit Hilfe der synthetisch dargestellten Tetramsäure konnten die relative und absolute Konfiguration des Naturstoffs festgelegt werden.