ISBN 9783843941129

978-3-8439-4112-9, Reihe Organische Chemie

Philipp Harz
Totalsynthese von Proxamidin, Laccanthrilsäure A und B und Darstellung einer Modellverbindung für die Totalsynthese von Rosellin C

178 Seiten, Dissertation Universität Bremen (2019), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Totalsynthese von Proxamidin, einem Naturstoff aus Laccaria proxima. Durch die Totalsynthese dieser Verbindung gelang es, den Strukturvorschlag zu validieren, auch konnte Material für Bioaktivitätstests zur Verfügung gestellt werden. Proxamidin zeigt eine schwache antibakterielle Wirkung gegen Bacillus megaterium. Auf dem Weg zur Totalsynthese von Proxamidin wurden verschiedene Modellverbindungen dargestellt, eine davon weist eine moderate antibakterielle Aktivität gegen Bacillus pumilus und B. megaterium auf. Die Konformation von Proxamidin wurde unter Zuhilfenahme der Kopplungskonstanten und NOESY-Spektren vorgeschlagen und begründet.

Des Weiteren wurden Laccanthrilsäure A und B, Naturstoffe aus Laccaria laccata, totalsynthetisiert. Auch hier konnten die entsprechenden Strukturvorschläge bestätigt werden. Laccanthrilsäure B weist eine moderate nematizide Wirkung gegen Caenorhabditis elegans auf.

Für die noch ausstehende Totalsynthese von Rosellin C, einem Naturstoff aus Mycena rosella, wurde eine Modellverbindung dargestellt. Die dabei gewonnenen Erkenntnisse sollen helfen, diese Synthese zu verwirklichen.