ISBN 9783843944311

978-3-8439-4431-1, Reihe Analytische Chemie

Freya Janina Müller
Isolierung, Strukturaufklärung und Biosynthese von Alkaloiden aus Mycena aurantiomarginata und Stropharia aeruginosa

288 Seiten, Dissertation Universität Bremen (2020), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Pilze produzieren eine Vielzahl an Sekundärmetaboliten von einfachen bis zu komplexen chemischen Strukturen. Sekundärmetabolite besitzen ein weites Wirkungsspektrum und dienen zum Beispiel zur chemischen Verteidigung oder zur chemischen Kommunikation.

Im Rahmen dieser Arbeit konnten in Fruchtkörpern von Mycena aurantiomarginata sieben Sekundärmetabolite identifiziert werden. Dabei handelt es sich um Marginatain A bis D sowie drei Nicotianinderivate. Die Strukturen von Marginatain A und B konnten bestätigt werden, während die Struktur von Marginatain C und D in dieser Arbeit aufgeklärt wurden. Die absolute Struktur von Marginatain A bis C konnte bestimmt werden. Die Biosynthese der Marginataine wurde durch Isolierung von Vorläuferverbindungen untersucht. Bei Marginatain A konnte eine nematizide Wirkung beobachtet werden. Die isolierten Nicotianinderivate waren bisher nicht bekannt. Die absolute Konfiguration konnte als D-Aminosäure festgelegt werden.

Weiterhin konnte in dieser Arbeit aus Stropharia aeruginosa das Aerugin isoliert, die Struktur aufgeklärt und die absolute Konfiguration bestimmt werden. Dieses weist strukturelle Ähnlichkeit zum Psilocybin auf. Das Aerugin weist eine fungistatische Wirkung gegenüber Spinellus fusiger auf.