ISBN 9783843950145

978-3-8439-5014-5, Reihe Organische Chemie

Tanja J. Walter
Synthese eines 2-Ethinyl-5-methylpyridon-C-Nukleosids und seine Verwendung in Hybridisierungssonden

150 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2021), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der vorliegenden Arbeit wurde ein 2-Ethinyl-5-methylpyridon-C-Nukleosid (W) als Analogon von Thymidin (T) zur hochaffinen Basenpaarung mit Adenosin (A) synthetisiert. Hierfür wurde eine Syntheseroute zum Phosphitamid entwickelt und dieser Baustein anschließend in Oligonukleotiden auf seine Hybridisierungseigenschaften untersucht. Es konnte ein neuer C-nukleosidischer Baustein als Analogon von Thymidin in hohen Ausbeuten synthetisiert werden, welcher nun kommerziell erh ltlich ist. Der Baustein kann erfolgreich in der automatisierten DNA-Synthese eingesetzt werden, sodass Oligonukleotide in hohen Ausbeuten erhalten werden können. Hybridisierungsexperimente zeigen eine hochaffine Basenpaarung mit A, zudem konnten  ähnliche Stabilitäten für die Basenpaare A:W und G:C erhalten werden, was die Möglichkeit zur Bildung von isostabilen DNA-Duplexen unter Verwendung von W unterstreicht. Durch isostabile DNA-Duplexe wird ein paralleler Nachweis von verschiedenen DNA-Sequenzen erleichtert, zudem können hierdurch die Eigenschaften von funktionalisierten DNA-Strukturen verbessert werden.