ISBN 9783843955447

978-3-8439-5544-7, Reihe Organische Chemie

Tim Gniech
Synthese von Pyridon-C-Ribonukleosiden

289 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2024), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von C-Ribonukleosiden. Im ersten Teil dieser Arbeit wurde deswegen eine neue Syntheseroute für Ribonukleoside mit Pyridon-Kernbasen als Aglycone entwickelt. Dafür wurden geschützte Iodpyridone mit einem Glycal via Heck-Reaktion gekoppelt. Der entstandene Silylenolether wurde oxidiert und das gebildete Keton selektiv zum Ribonukleosid reduziert. Der zweite Teil befasst sich mit der Synthese von antiviralen C-Nukleosiden, welche auf einem ähnlichen Design wie Remdesivir beruhen. Im letzten Teil wurde ein ProTide von Azydothymidin synthetisiert, welches antivirale Aktivität gegen verschiedene Stämme des Humane Papillomaviruses aufzeigte.