ISBN 9783868537604

978-3-86853-760-4, Reihe Organische Chemie

Nikolay Slavov
Totalsynthese von Pestalon, Pestalachlorid A und Strukturanaloga

165 Seiten, Dissertation Universität Köln (2010), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Diese Arbeit beschreibt eine kurze und effiziente Synthese des marinen Naturstoffs Pestalon, einem hochsubstituierten Benzophenon mit starker antibiotischer Aktivität. Darüber hinaus wurden einige Strukturanaloga hergestellt, welche nun für detaillierte biologische Untersuchungen zur Verfügung stehen. Die Totalsynthese dieses Naturstoffes gab Einblicke in die überraschende Neigung dieses und verwandter Moleküle, intramolekulare (photo- oder nucleophilinduzierte) Cannizzaro-Tishchenko- Reaktionen sowie intramolekulare Carbonyl-Olefin-Metathesen einzugehen, welche durch die intensiven Wechselwirkungen ihrer benachbarten funktionellen Gruppen und ihre verdrillten Strukturen verursacht wurden. Eine interessante Entdeckung war die direkte Umwandlung von Pestalon mit Ammoniak bei pH 8 in Pestalachlorid A, einen stark antimykotischen Metaboliten eines endophytischen Pilzes.