ISBN 9783868539325

978-3-86853-932-5, Reihe Organische Chemie

Susanne T. Kemme
One-Pot Hydrofomylierung / Aldolkondensation zur atomökonomischen und selektiven Synthese von ungesättigten Carbonylverbindungen

251 Seiten, Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau (2010), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der vorliegenden Arbeit konnte die Kombination der Rhodium-katalysierten Raumtemperatur-Normaldruck (RTAP)-Hydroformylierung mit zwei verschiedenen organokatalysierten Aldolreaktionen erfolgreich zur One-Pot Synthese von alpha/beta-ungesättigten Carbonylverbindungen, Nitrilen und beta/gamma-ungesättigten Carbonylsäuren eingesetzt werden. Dabei erfolgt eine atomökonomische C3- bzw. C1- Verlängerung ausgehend von Olefinen zu den jeweiligen ungesättigten Carbonylverbindungen.

Desweiteren konnten zwei Naturstoffe, zwei Bienenpheromone, durch Anwendung der One-Pot Reaktion auf bisher kürzestem Weg synthestisiert werden.

Zusätzlich wurden in weiterführenden Untersuchungen neue mechanistische Details zur Knoevenagel Reaktion und Aldolkondensation erhalten