ISBN 978-3-8439-0466-7

978-3-8439-0466-7, Reihe Organische Chemie

Tobias Harschneck
Entwicklung neuer stereo- und chemoselektiver Methoden zur Synthese von polyketiden Verbindungen, Heterozyklen und Aziden

348 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Diese Arbeit umfasst Untersuchungen zur Synthese von polyketiden Verbindungen und Heterozyklen sowie der Azidierung von 1,3-Dicarbonylen.

Neue iterative Methoden zum stereoselektiven Aufbau von 1,3-Polyolen, als zentralem Strukturmotiv polyketider Moleküle, wurden untersucht. Deren Anwendbarkeit auf komplexe Moleküle wurde in Studien zur Totalsynthese eines polyketiden Naturstoffs unter Beweis gestellt.

Eine Vielzahl hochsubstituierter 1,2-Dihydropyridine konnte in einer Dominoreaktion ausgehend von Propargyl-Vinyl-Ethern hergestellt werden. Die Kombination einer Propargyl-Claisen-Umlagerung, mit einem Kondensationsschritt und anschließender säurekatalysierter Heterozyklisierung in einem Topf lieferte die Heterozyklen.

Die chemoselektive Azidierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen gelang mittels einfacher Oxidationsmittel und NaN3. Die Produkte wurden in Cu(I)-katalysierten 1,3-dipolaren Zykloadditionen mit Acetylenen weiter funktionalisiert.