ISBN 978-3-8439-0739-2

978-3-8439-0739-2, Reihe Organische Chemie

Michael Weinberger
C-Nukleoside: Benzophenon und 4-Aminophthalimid in DNA

171 Seiten, Dissertation Karlsruher Institut für Technologie (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der Bioorganischen DNA-Chemie werden C-Nukleoside als Pendant zu den natürlich vorkommenden Basen eingesetzt, da die C-glykosidische Bindung die Hydrolysestabilität der Modifikation deutlich erhöht. In diesem Werk wurden die beiden Chromophore Benzophenon und 4-Aminophthalimid auf diese Weise in Oligonukleotide eingebracht, um deren photophysikalischen Eigenschaften in DNA Umgebung zu erforschen und gegebenenfalls anzuwenden.

Dabei wurde die Möglichkeit untersucht, den energiereichen und langlebigen Triplett-Zustand des Benzophenons als Sensibilisator für die DNA-basierte Photokatalyse einsetzen zu können. 4-Aminophthalimid, als kleiner fluoreszenter Farbstoff, bietet hingegen einige Vorteile bei der Markierung von DNA. Dieser wurde hier erfolgreich als C-Nukleosid in Oligonukleotide eingebaut und spektroskopisch untersucht.