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aktualisiert am 15. November 2024
978-3-8439-1233-4, Reihe Organische Chemie
Hannelore Jasch Neue Methoden zur Aromaten- und Olefinfunktionalisierung mit Arylradikalen
291 Seiten, Dissertation Universität Erlangen-Nürnberg (2013), Softcover, A5
Die Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer radikalchemischer Methoden für die Funktionalisierung von Olefinen und Aromaten mit Arylradikalen. Ausgehend von Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart eines Reduktionsmittels konnten doppelte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfungen durch radikalische Kaskadenreaktionen realisiert werden. Ausgehend von Phenylazocarbonsäureestern wurden inter- und intramolekulare Meerwein-Arylierungen, sowie Oxygenierungs- und Carbohydroxylierungsreaktionen unter Sauerstoffatmosphäre durchgeführt. Die Synthese von substituierten 2-Aminobiphenylen ausgehend von Phenylhydrazinen und Anilinen war unter relativ milden oxidativen Bedingungen möglich. Die erhaltenen Produkte konnten erfolgreich als Ausgangsverbindungen für die Synthese von Pflanzenschutzmitteln und Muskarin-M3-Rezeptor-Antagonisten verwendet werden.