ISBN 978-3-8439-1898-5

978-3-8439-1898-5, Reihe Technische Chemie

Stephanie Toepell
Synthese nachhaltiger Plattformchemikalien durch oleochemische Metathese-Reaktionen

281 Seiten, Dissertation Technische Universität Dortmund (2014), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Erforschung nachwachsender Ausgangsstoffe für die chemische Industrie ist aufgrund der knapper werdenden fossilen Rohstoffe zwingend erforderlich. Durch das natürliche Potenzial von Fetten und Ölen ist ein einfacher Syntheseweg zu komplexen Produktklassen möglich, die ausgehend von petrochemischen Ausgangsstoffen nur schwer oder gar nicht zugänglich sind. Insbesondere oleochemische Metathese-Reaktionen führen dabei zu einer großen Produktpalette von nachhaltigen Plattformchemikalien. Diese Reaktionen können unter milden Reaktions- und Prozessbedingungen und unter der Verwendung der homogenen Übergangsmetallkatalyse durchgeführt werden und stellen damit einen wichtigen Beitrag zur „Grünen Chemie“ dar.

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wurden Selbstmetathesen von verschiedenen Fettsubstraten durchgeführt, die zu langkettigen und bifunktionellen Produkten führen. Es wurden Ausgangsstoffe gewählt, die verschiedene Kettenlängen, Funktionalitäten und Doppelbindungslagen besitzen. Dabei konnten unter milden Reaktionsbedingungen selektiv die primären Metathese-Produkte hergestellt werden. Außerdem wurden Vergleiche bezüglich der Aktivität der verschiedenen Substrate gezogen und damit die Vielfältigkeit dieser Synthesemethode aufgezeigt.

In einem weiteren Teil dieser Arbeit wurden oleochemische Kreuzmetathesen durchgeführt, die je nach eingesetztem Fettsäuremethylester und petrochemischen Cosubstrat zu den verschiedensten funktionalisierten Produkten führen. Die Untersuchungen erfolgten durch Reaktionsoptimierung unterschiedlicher Parameter hin zu den oleochemischen Kreuzmetathese-Produkten. Dabei wurden als Cosubstrate verschiedene Acetat-, Ester-, Ether- und Maleat-Derivate in ihren Kreuzmetathesen mit oleochemischen Ausgangsstoffen näher betrachtet. Ebenfalls wurden Untersuchungen zu oleochemischen Metathese-Reaktionen mit verschiedenen Amin-Derivaten und zur oleochemischen Ringschlussmetathese durchgeführt.