ISBN 978-3-8439-1923-4

978-3-8439-1923-4, Reihe Organische Chemie

Anna Falk
Enantioselektive, Nickel-katalysierte Hydrocyanierung

274 Seiten, Dissertation Universität Köln (2014), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Arbeit wird die Entwicklung eines verlässlichen Protokolls zur hoch enantioselektiven, Nickel-katalysierten Hydrocyanierung Aryl-konjugierter Substrate unter Anwendung von Phosphin-Phosphit Liganden mit Taddol als chiraler Einheit beschrieben. Dabei kann das als Reagenz eingesetzte HCN sowohl in reiner Form verwendet, als auch in situ aus TMSCN und MeOH oder Acetoncyanhydrin generiert werden. Das untersuchte Substratspektrum umfasst Styrolderivate, sterisch anspruchsvollere Aryl-Alkene, 1,3-Diene, Vinylphenole und Vinyl-Heteroarene. Des Weiteren wurde die asymmetrische Hydrocyanierung erfolgreich zur Synthese von (S)-(+)-Ibuprofen und als Schlüsselschritt in der Synthese der Naturstoffe Abiesesquin A und B eingesetzt. In zwei kleineren Projekten wurden außerdem die Funktionalisierung von Tetrahydroisochinolinen durch asymmetrische, anionische Phasentransferkatalyse und die Rhodium-katalysierte, intramolekulare [4+2]-Cycloaddition unter Anwendung von Phosphin-Phosphit Liganden untersucht.