ISBN 978-3-8439-2146-6

978-3-8439-2146-6, Reihe Organische Chemie

Sandra Börding
Synthese des C24-C40-Fragments des Pulvomycins

190 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das C24-C40-Fragment des Pulvomycins wurde durch eine konvergente Synthese hergestellt. Die Synthese umfasst eine diastereoselektive Addition an einen Aldehyd, eine selektive Glykosylierungsreaktion und eine Stille-Kreuzkupplungsreaktion. Ausgehend von D-Fucose wurde das Fragment in 7% Gesamtausbeute über 15 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurde eine Synthese zur Modifikation der Seitenkette entwickelt, um das möglicherweise labile Trienongerüst erst später in der Synthese durch eine Peterson-Olefinierung aufzubauen.