ISBN 978-3-8439-2193-0

978-3-8439-2193-0, Reihe Organische Chemie

Julia Kiefer
Identifizierung und Synthese von Naturstoffen aus Arthropoden

170 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Eine GC/MS-Analyse der Spinnenseideextrakte von weiblichen Spinnen der Art Schizocosa malitiosa zeigte eine unbekannte Verbindung, deren Struktur Ähnlichkeiten zu Citronensäure zeigt. Anhand der masssenspekrometrischen Daten wurden beide Enantiomere des asymmetrischen Monomethylesters der Citronensäure synthestisiert. Diese Substanzen zeigten in einem Biotest keine Wirkung auf die Männchen von S. malitiosa.

Bei GC/MS-Analysen von verschiedenen Latrodectus Arten wurde nach N,O-bisacylierten Serinderivaten gesucht. Der gefundene Serinester wurde synthestisiert und ruft bei den Männchen typisches Balzverhalten hervor.

Eine Analyse der OHS-Extrakte (open headspace sampling) von juvenilen, virginen und verpaarten Weibchen der Art Argiope mittels GC/MS ergab, dass die Weibchen das schon bekannte Sexualpheromon Methylcitronensäuretrimethylester nicht ausschließlich auf die Spinnenseide auftragen, sondern auch in die Atmosphäre abgeben.

Anhand eines Massenspektrums sollte die Struktur des Spurpheromons der invasiven Ameise Lasius neglectus aufgeklärt werden. Die synthetisierten Verbindungen zeigen eine biologische Aktivität, jedoch schwächer als der Naturstoff.

Es wurden Extrakte verschiedenen Drüsen von Bombus terrestris mittels GC/MS analysiert. Dabei zeigte sich, dass die Weibchen in den verschiedenen Lebenszyklen der Kolonie verschiedenen Mengen an Dodecylesterderivate produzieren. Vier Dodecylester wurden für biologische Verhaltenstests synthetisiert.