ISBN 978-3-8439-2263-0

978-3-8439-2263-0, Reihe Organische Chemie

Michael Kostka
Identifizierung neuer Sekundärmetabolite aus dem Myxobakterium Stigmatella aurantiaca - Totalsynthese der Imidacine und weiterer Derivate

220 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

„Genome-mining“ führte zu der Entdeckung zweier neuartiger Sekundärmetabolite aus dem Myxobakterium Stigmatella aurantiaca (Sg a15), die in der Folge Imidacin A1 und A2 genannt wurden.

Im Rahmen dieser Dissertation konnte die absolute Struktur dieser beiden neuen Naturstoffe mittels Totalsynthese erfolgreich aufgeklärt werden. Die Imidacine zeichnen sich durch ein fettsäureartiges Grundgerüst mit einer seltenen Imidazol-Vinyl-Teilstruktur aus, die über eine lineare Alkyl-Seitenkette variabler Länge mit einer Carbonsäure-Funktion verknüpft ist, in dessen direkter Nachbarschaft zusätzlich ein Cyclopropanring lokalisiert ist.

Durch geringe Modifikationen der ausgearbeiteten Syntheseroute konnte zusätzlich der Zugang zu weiteren Imidacin-Derivaten ermöglicht werden. Mit allen dargestellten Zielverbindungen wurden umfangreiche Bioaktivitätsstudien durchgeführt, mit zum Teil vielversprechenden Ergebnissen.