ISBN 978-3-8439-2375-0

978-3-8439-2375-0, Reihe Organische Chemie

Myriam Lay
Einführung einer orthogonalen Schutzgruppe in die Festphasenpeptidsynthese und Teilsynthesen des Capistruins

183 Seiten, Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Ziel der vorliegenden Arbeit war, eine neue orthogonale Schutzgruppe für die Festphasenpeptidsynthese nach Fmoc/tBu-Strategie einzuführen. Dazu wurde 2,2´-Bispicolylamin (Bpa) als Schutzgruppe für Carbonsäuren verwendet.

In einem ersten Schritt konnte die Asparaginsäure am C-Terminus mit der Schutzgruppe geschützt werden. Im Anschluss daran, wurde dieser Baustein in der Peptidsynthese eingesetzt und die Stabilität überprüft. Die Abspaltbedingungen konnten angepasst werden, damit diese Schutzgruppe unter orthogonalen Bedingungen abspaltbar ist.

Außerdem gelang es die so erhaltenen Bedingungen in der Synthese von cyclischen head-to-tail Peptiden anzuwenden.

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Verwendung der Bpa-Schutzgruppe für die Seitenkette der Asparaginsäure, der entsprechend geschützte Aminosäurebaustein wurde ebenfalls dargestellt. Mit Hilfe dessen sollte der Versuch unternommen werden ein sogenanntes Lassopeptid, das Capistruin, zu synthetisieren.