ISBN 978-3-8439-2528-0

978-3-8439-2528-0, Reihe Organische Chemie

Bettina Burk
Entwicklung neuer Flammschutzmittel basierend auf Derivaten des 9,10-Dihydro-10-oxaphosphaphenanthren-10-oxids

189 Seiten, Dissertation Universität Heidelberg (2016), Hardcover, D4

Zusammenfassung / Abstract

Ziel der Dissertation war die Entwicklung effizienter Synthesen für halogenfreie Flammschutzmittel (FSM), die sich strukturell vom 9,10-Dihydro-10-oxaphosphaphenanthren-10-oxid (DOPO) ableiten, sowie die Testung der neu synthetisierten Substanzen in ausgewählten Polymeren. DOPO selbst ist ein effizientes FSM in Epoxidharzen, das kommerziell verwendet wird. Aufgrund seiner Monofunktionalität und seiner nur moderaten Temperaturbeständigkeit ist sein Einsatz jedoch nur begrenzt möglich.

In der vorliegenden Arbeit werden Syntheserouten zur Herstellung reaktiver und nicht-reaktiver (additive) DOPO-Derivate mit neuen Strukturmerkmalen beschrieben. Als Grundbausteine für die Synthesen kamen neben DOPO selbst auch ortho-Phenylphenol (OPP) und das reaktive Intermediat 6-Chloro-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxa-phosphinine (DOPCl) aus der industriellen DOPO-Synthese zum Einsatz.

Die neu entwickelten Syntheserouten wurden zum Teil auch auf strukturell dem DOPO und DOPCl verwandte Verbindungen übertragen. Von ausgewählten neuen Verbindungen wurden die Festkörperstrukturen mittels Röntgenbeugung am Einkristall bestimmt. Nach einem ersten Flammschutz-Screening wurden die Synthesen der Verbindungen, die über eine ausreichende thermische Stabilität verfügen, einem Upscaling unterzogen. Die vielversprechendsten Verbindungen wurden dann, mit und ohne synergistischen Additiven, in die technischen Kunststoffe PBT, PA 6, PA 66, PA 12 sowie in zwei Epoxidharzsysteme eingearbeitet und hinsichtlich ihrer Verarbeitbarkeit und Flammschutzwirkung untersucht. In ersten Brandtests konnten mit den ausgewählten Flammschutzmitteln sehr vielversprechende Ergebnisse erzielt werden, welche ebenfalls in dieser Arbeit vorgestellt werden.