ISBN 978-3-8439-2552-5

978-3-8439-2552-5, Reihe Organische Chemie

Tanja Heidt
Strategien zur Kontrolle der Regioselektivität bei Ringschlussmetathesen für den chemoenzymatischen Aufbau diterpenoider Makrocyclen

265 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Fokus dieser Arbeit stand die Entwicklung von effizienten Syntheserouten zur Darstellung von diterpenoiden Makrocyclen unter Verwendung der Ringschlussmetathese als Schlüsselschritt. Abgeleitet von den natürlich vorkommenden Cembranoiden mit interessanten biologischen Aktivitäten wurden geringfügig funktionalisierte Substrukturen dieser Naturstoffklasse synthetisiert. Eine Strategie zur Steuerung der Regioselektivität bei der RCM wurde ausgearbeitet und durch quantenmechanische Berechnungen unterstützt. In Parallelprojekten wurden durch biokatalytische Oxidationen Oxyfunktionalisierungen der terpenoiden Makrocyclen vorgenommen und ausgewählte Verbindungen auf biologische Aktivität untersucht.