ISBN 978-3-8439-2856-4

978-3-8439-2856-4, Reihe Organische Chemie

Anna-Lena von Rymon-Lipinski
Identifizierung und Synthese bakterieller Duftstoffe

215 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Bei der Analyse von Duftstoffprofilen der Actinobakterien Streptomyces lividans und Streptomyces reticuli wurden neben der Hauptkomponente Geosmin einige unbekannte Verbindungen mit der Summenformel C12H20 gefunden, deren Massenspektren sie als potentielle Nebenprodukte der Geosmin-Biosynthese auswiesen. Durch die Synthese von zwei aus der Biosynthese abgeleiteten Strukturvorschlägen, konnten die unbekannten Verbindungen jedoch im Rahmen dieser Arbeit nicht identifiziert werden.

Bei der Analyse des Duftstoffprofils von Micromonospora echniospora wurden neben einer Reihe von weit verbreiteten Sekundärmetaboliten einige Verbindungen mit ungewöhnlicher Fragmentierung gefunden, die durch Derivatisierung und anschließende Synthese von Referenzverbindungen als einfach ungesättigte, langkettige Nitrile identifiziert werden konnten. Mit dieser Arbeit konnten die Nitrile (Z)-Pentadec-3-ennitiril, (Z)-13-Methyltetradec-3-ennitril und (E)-13-Methyltetradec-3-ennitril erstmalig als Naturstoffe nachgewiesen werden und repräsentieren somit eine neuartige Naturstoffklasse.

Anhand der Analyse von OHS-Extrakten (open headspace sampling) von ca. 450 verschiedenen Stämmen, aus insgesamt 15 Gattungen, wurden Myxobakterien erstmals systematisch auf die Produktion flüchtiger Sekundärmetabolite untersucht. Dabei wurden jeweils die 10 prominentesten Verbindungen untersucht, die hauptsächlich aus folgenden Stoffklassen stammen: Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester, schwefelhaltige, stickstoffhaltige oder aromatische Verbindungen, sowie Terpene und Kohlenwasserstoffe. Neben dem Potential flüchtige Verbindungen zu produzieren, konnten innerhalb einiger Gattungen deutliche Tendenzen erkannt werden, Verbindungen mit dem Selben biosynthetischen Ursprung zu emittieren. Ein Bezug zwischen der Produktion flüchtiger Sekundärmetabolite und der Phylogenie der Myxobakterien könnte in Zukunft möglicherweise dazu führen, dass die Verbindungen aus dem Genpool der jeweiligen Gattungen vorhergesagt werden können, was für die Identifizierung neuer flüchtiger Naturstoffe von großem Vorteil sein könnte.