ISBN 978-3-8439-2873-1

978-3-8439-2873-1, Reihe Organische Chemie

Florian Mann
Die Diversität von Pheromonen in Schmetterlingen der Familie Nymphalidae

308 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Nymphalidae sind eine sehr diverse Schmetterlingsfamilie, die sehr farbenfrohe Flügelmuster aufweist. Von besonderem Interesse hierbei sind die Muster der Triben der Ithomiini und Heliconiini. Sie leben in sogenannten Mimikry-Ringen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass alle Arten dasselbe Flügelmuster aufweisen. Diese, Müllersches-Mimikry genannte, Symbiose führt jedoch dazu, dass der Schmetterling konspezifische von heterospezifischen Artgenossen unterscheiden muss, um sich erfolgreich paaren zu können. Dazu kann er Pheromone nutzen, die in den für Männchen spezifischen Flügelandroconien zu finden sein könnten.

In dieser Arbeit konnte gezeigt werden, dass in diesen Flügelandroconien in der Tat artspezifische Duftmischungen zu finden sind, die eine positive Reaktion des Weibchens beim Paarungsverhalten hervorrufen. Diese Duftmischungen wurden für 17 Heliconius-(Unter-)Arten charakterisiert und clusteranalytisch untersucht. Es zeigte sich, dass die Duftmischungen relativ unabhängig von der Phylogenie sind, jedoch Unterarten ein sehr ähnliches Duftprofil aufweisen. Da 70% der gefundenen Verbindungen sich biosynthetisch aus Fettsäuren ableiten, wurde die Hypothese aufgestellt, dass schon kleine Veränderungen des Genoms oder seiner Expression zu großen Veränderungen der Selektivität der Fettsäurebiosynthese führen können. Daher wurden alle Verbindungen nach verschiedenen Parametern geordnet und clusteranalytisch untersucht. Es zeigte sich, dass die Parameter einen Einfluss auf die Zusammensetzung des Duftprofils haben. Zusätzlich wurden noch Untersuchungen zur Vererbung des Duftprofils durchgeführt, die zeigen konnten, dass eine Hybridisierung schon in der zweiten Generation sehr variable Phänotypen hervorbringt.

Bei Untersuchungen der Flügelandroconien verschiedener Ithomiini-Arten konnten neue Verbindungen für die Arten Ithomia salapia und Oleria onega gefunden und ihre Struktur durch Totalsynthese bewiesen werden. Bei den Ithomiini waren die Duftprofile sehr unterartspezifisch. Zudem waren die in O. onega gefundenen Verbindungen die ersten, für diese Art identifizierten, potentiellen Pheromone.

Schließlich wurde ein Zugang zur Synthese von natürlich vorkommenden, bizyklischen, vicinalen Diethern gesucht, um ihr Zerfallsverhalten im Massenspektrometer zu untersuchen. Dabei wurde die Anwendbarkeit insbesondere von Oxa-Michael-Additionen und Hydroformylierungsreaktionen auf dieses Problem untersucht.