ISBN 978-3-8439-4020-7

978-3-8439-4020-7, Reihe Organische Chemie

Christopher Grimm
Analytik und Synthese flüchtiger Terpene und Jasmonate aus Insekten und Pflanzen

184 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2019), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der Dissertation "Analytik und Synthese flüchtiger Terpene und Jasmonate von Insekten und Pflanzen" wurden Extrakte aus Insekten oder Pflanzen untersucht. Dazu wurden analytische Verfahren genutzt, um Strukturvorschläge abzuleiten und diese anschließend durch Synthese der Verbindungen zu beweisen. Insgesamt wurden drei Projekte bearbeitet, die im Folgenden kurz zusammengefasst werden.

Es wurden Kopfextrakte von sechs Arten der Cerceris Wespen (C. arenaria, C. interrupta, C. quadrifasciata, C. quinquefasciata, C. rybyensis und C. sabulosa) gaschromatographisch und massenspektrometrisch untersucht. Die Inhalte der Extrakte wurden tabellarisch erfasst und gruppiert. Die bekannten Verbindungen wurden in Bezug auf Herkunft und Funktion diskutiert und artspezifische Profile erstellt. Die unbekannten Verbindungen wurden nach verschiedenen Kriterien bewertet und für ausgewählte Verbindungen wurden Strukturvorschläge erarbeitet. Durch Synthese konnten bereits mehrere Strukturvorschläge bewiesen werden. Im Zuge dieser Synthesen wurde außerdem ein allgemeiner Zugang zur Stoffklasse der Bishomomonoterpene erarbeitet.

Aus bioaktiven Extrakten von Urolepis rufipes konnte durch GC/MS Analyse ein Strukturvorschlag für ein bisher unbekanntes Terpen erstellt werden, von dem vermutet wird, das Sexpheromon von U. rufipes zu sein. Dieser wurde in einer racemischen Synthese bewiesen. Weiterhin wurden Grundlagen geschaffen, die Synthese enantioselektiv durchzuführen. Diese Grundlagen beinhalten eine organokatalytische Reduktion α-methylierter, α,β-ungesättigter Aldehyde durch Hantzsch Ester.

Aus Extrakten der Aronstabgewächse Philodendron squamiferum und Thaumatophyllum mello-barretoanum wurden drei bioaktive Verbindungen spektroskopisch untersucht (NMR, HRMS, GC/MS) und ihre Strukturen aufgeklärt.