ISBN 978-3-8439-4023-8

978-3-8439-4023-8, Reihe Organische Chemie

Wolfram Schulze
Synthese von Benzopyrrolizidinonderivaten durch intramolekulare Photodecarboxylierung und Studien zu Photodecarboxylierungen mit substituierten Phthalimiden

231 Seiten, Dissertation Universität Köln (2019), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Der erste Teil der vorliegenden Arbeit beschreibt die mehrstufige Synthese von Benzopyrrolizidinonderivaten als mögliche CDK4-Inhibitoren über eine intramolekulare Photodecarboxylierung von N-Phthaloyl-Aminobuttersäurederivaten als Schlüsselschritt. Die Synthese dieser Template erfolgte so auf einem schnellen und effizienten Weg.

Die dabei erhaltenen Substanzen wurden anschließend auf ihr Aktivität gegen die humane Form des Enzyms der Cholesterolesterase getestet.

Im zweiten Teil der Arbeit wurde, durch die Überwachung des Reaktionsverlaufs von intra- und intermolekularen Photodecarboxylierungsreaktionen, über Leitfähigkeitsmessungen eine Korrelation zwischen Elektronendonor- / Elektronenakzeptorsubstituenten an Phthalimiden und der Rate der photodecarboxylativen Addition hergestellt.

Dabei wurden N-Benzylphthalimide selektiv monobenzyliert, wenn sie in Gegenwart von Kaliumphenylacetat in wässriger Lösung mit Aceton als Triplett-Sensibilisator bestrahlt wurden. N-GABA-Phthalimidderivate führten zu Benzopyrrolizidinonsystemen.