ISBN 978-3-8439-4293-5

978-3-8439-4293-5, Reihe Organische Chemie

Markus Menke
Synthesen flüchtiger Verbindungen aus Kehldrüsen afrikanischer Riedfrösche

182 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2019), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In der vorliegenden Dissertation wurden Drüseninhaltstoffe der Gulardrüsen afrikanischer Riedfrösche untersucht. Die Männchen dieser Frösche rufen zur Paarung das Weibchen. Dabei werden neben optischen und akustischen Signalen auch chemische Signale übermittelt, man spricht von multimodaler Kommunikation. Die Drüsenextrakte wurden per GC/MS und GC/IR analysiert und mittels enantioselektiver Synthesen strukturell aufgeklärt. Dabei konnten Makrolide wie (Z5,S13)-Tetradec-5-en-13-olid und Gephyromantolid A charakterisiert werden. Eine neue, bis dato unbekannte Verbindungen, welche in vielen Froscharten vorkommt, ist ein Sesquiterpen namens Frogolid, (6E,10E)-3,7,11-Trimethyldodeca-6,10-dien-12-olid, und wurde erstmal im Rahmen dieser Arbeit beschrieben. Biosynthetisch stellen die Frösche meist das (S)-Enantiomer her. Neben Makroliden wurden auch Studien zu oxidierten Sesquiterpenen durchgeführt. Die enantioselektiven Synthesen wurden dabei mit modernen und effizienten Routen durchgeführt. Die erhaltenen Massenspektren erlauben ebenfalls genauere Vorhersagen unbekannter Strukturen anhand charakteristischer Fragmentierung während der Messung.

Die in dieser Arbeit vorgestellten Verbindungen spielen möglicherweise eine Rolle bei der Partnerwahl.

Tauchen Sie ein in die Welt der Kommunikation von Fröschen und entdecken Sie neuartige Moleküle, moderne Synthesen von Makroliden und Sesquiterpenen und einen weiteren Schritt zur Entschlüsselung des Paarungsverhalten von afrikanischen Riedfröschen.